Система навыков Olden Era задумана как гибрид классической системы Heroes III и системы перков Heroes V. Разработчики подчёркивают, что не пытаются полностью переизобрести прокачку, а расширяют знакомую основу. Источник: Devlog #11.

Получение опыта и уровней

Герои получают опыт за бои, посещение определённых объектов на карте и сундуки с сокровищами. При повышении уровня герой может улучшить один из уже выбранных навыков или выбрать новый, а также получает бонус к одной из четырёх характеристик: Attack, Defence, Spellpower или Knowledge. Некоторые навыки и артефакты увеличивают опыт из этих источников, а некоторые объекты на карте могут обучить новому навыку или улучшить уже имеющийся.

Стартовые навыки и лимит

Каждый герой всегда начинает с уникального навыка своей фракции, как Necromancers в Heroes III или все герои в Heroes V, и обычно ещё с одним навыком. Стартовые навыки нельзя изменить; они зависят от специализации героя. Например, герой, специализирующийся на школе магии, всегда начинает с навыком этой школы. Всего герой может выучить 8 разных навыков, включая стартовые.

Поднавыки

У каждого навыка есть 5 поднавыков. При улучшении навыка до advanced игрок выбирает 1 из первых 3 поднавыков; при улучшении до expert выбирает 1 из последних 2. Поднавыки дают значимые бонусы, могут менять роль героя и часто усиливаются при наличии другого конкретного навыка, создавая мягкие синергии.

Подклассы

Подклассы вдохновлены Heroes VII, но в Olden Era являются опциональными. У каждого класса героя есть 2 подкласса, которые требуют определённых навыков и поднавыков. При прокачке игра сообщает, если выбранный навык или поднавык приближает героя к интересующему подклассу. Подклассы награждают за развитие героя в конкретном направлении, но сильного героя можно построить и без них.

Баланс и разнообразие

Задача системы — снизить давление единственного «метового» пути, дать больше вариантов развития и сделать решения игрока значимыми в каждой партии. Разработчики отмечают, что баланс поднавыков ещё меняется, поэтому полный список поднавыков в дневнике не раскрыт.