Не выводится окно с сообщением

Другой скрипт, который при входе в этот же регион должен выдать игроку задание, работает нормально.

Ну вот вам и ответ, на один и тот же регион триггером можно повесить только одну функцию. Да вы ещё небось его и обнуляете, в той, другой функции.